ABSTRACT
Los azúcares son importantes moléculas que desempeñan funciones trascendentales de señalización celular en los organismos superiores. Su complejidad estructural, representada por sus isómeros, anómeros y diasterómeros, amerita la implementación de metodologías modernas, rápidas y sensibles para su identificación y diferenciación. La espectrometría de masas y su analizador de trampa de iones brinda nuevas alternativas de análisis que favorecen el control de las energías de fragmentación de los analitos. A pesar de que la diferenciación de estereoisómeros no ha sido el campo de aplicación principal de la espectrometría de masas, se ha implementado una metodología para diferenciar los monosácaridos β-D-galactosa y β-D-glucosa y los disacαridos β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranσsido (lactosa), α-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranσsido (maltosa) y β-D-fructofuranosil-(2↔1)-α-D-glucopiranσsido (sacarosa) a travιs de sus aductos con amonio y litio por ESI-IT-MS/MS en infusión directa. Se emplean diferentes energías de fragmentación para asegurar la existencia de iones marcadores de la estereoquímica de los analitos. Se evidencia que controlar las energías de colisiones en el análisis estructural de moléculas provee una poderosa y moderna herramienta analítica para los laboratorios de análisis.
Sugars are important molecules with remarkable cell signals pathway functions in higher organisms. The structural complexity of sugar represented by its isomeric, anomeric and diasteromeric configurations deserve the implementation of modern, rapid and sensitive methodologies for its identification and differentiation. Mass spectrometry and its analyzer of ion trap provide new alternative techniques that encourage the control of the fragmentation energies supplied to molecules. Since stereoisomer differentiation is consider outside the mass spectrometry domain, a methodology has been applied in order to differentiate β-D-galactose, β-D-glucose and the disaccharides β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside (lactose), α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside (maltose) y β-D-fructofuranosyl-(2↔1)-α-D-glucopyranoside (sacarose) trough its ammonium and lithium adducts by infusion on ESI-IT-MS/MS mass spectrometer. Different fragmentation energies have been used to ensure the ion marker occurrence in the analyte stereochemistry. It is evident that the collision energies control in structural analysis of molecules provides a powerful and modern analytical tool to be applied in control laboratories.
ABSTRACT
A una fracción biflavonoide (FB) caracterizada fitoquímicamente de Garcinia madruno (Clusiaceae),se le evalúa su potencial inhibitorio de la oxidación de LDL y su capacidad estabilizadora de especies radicalarias, correlacionando dichas actividades con su contenido en biflavonoides. Los biflavonoides morelloflavona, volkensiflavona y amentoflavona se identifican a partir de la FB. El extracto que contiene la FB (extracto AcOEt) se determina como el principal factor involucrado en la actividad estabilizadora de radicales libres de esta especie vegetal, obteniendo la actividad estabilizadora del radical DPPH a una concentración de 4,50 μg/mL. La peroxidación inducida con CuSO4 de las lipoproteínas de baja densidad, se reduce significativamente en presencia de FB (CE50 = 11,85 μg/mL). El biflavonoide morelloflavona se determina como el principal responsable de la protección ejercida por la FB frente a la actividad estabilizadora de radicales libres y la peroxidación lipídica, aunque posiblemente existan procesos de sinergismo. Estas propiedades sugieren que la FB de G. madruno es un excelente candidato para ser utilizado como antioxidante.
Subject(s)
Biflavonoids , ClusiaceaeABSTRACT
Epidemiological studies have shown that consumption of fruits and vegetables are associated with beneficial effects on human health including the reduction of coronary artery disease (CAD) risk. Fruits and their juices contain phytochemicals that inhibit in vitro the low-density lipoprotein (LDL) oxidation, a key process involved in the generation of arterial lessions. We developed an study to examine the phenolics compound content of citrus juice cultivated in the southwest of Antioquia, Colombia, its free radical scavenger activity and in vitro effect on LDL oxidation. Five citrus varieties were analyzed: Citrus sinensis valencia, Citrus reticulata clementina, Citrus reticulata oneco, Tangelo Orlando and Tangelo mineola. The results showed that no correlation exists between phenolic compounds content and free radical scavenger activity in the citrus juices analyzed. However a high inhibitory capacity of LDL oxidation was found.
Estudios epidemiológicos han demostrado que el consumo de frutas y vegetales se asocia con efectos beneficiosos sobre la salud humana, incluyendo reducción del riesgo de enfermedades cardiovasculares (ECV). Las frutas y sus jugos contienen compuestos que inhiben la oxidación de Lipoproteínas de Baja Densidad (LDL), un proceso clave en el desarrollo de la lesión arterial. Se ha desarrollado un estudio para determinar el contenido de compuestos fenólicos, la actividad captadora de radicales libres y el efecto sobre la oxidación de LDL, de jugos de cítricos cultivados en el suroeste de Antioquia (Colombia). Cinco variedades de cítricos fueron analizadas: Citrus sinensis valencia, Citrus reticulata clementina, Citrus reticulata oneco, Tangelo orlando, Tangelo mineola. Se demostró que en estos jugos no existe correlación entre el contenido de compuestos fenólicos y la actividad captadora de radicales libres (ACRL), sin embargo, se encontró una alta capacidad para inhibir la oxidación de LDL.
Subject(s)
Humans , Citrus , Cholesterol, LDL/metabolism , Free Radical Scavengers/pharmacology , Phenols/pharmacology , Oxidation-Reduction , Carbonated Beverages , Analysis of Variance , Electrophoresis , Phenols/chemistry , Lipoproteins, LDL/antagonists & inhibitors , Lipid PeroxidationABSTRACT
En el desarrollo de estudios etnobotánicos o quimiotaxonómicos en búsqueda de sustancias biológicamente activas con efectos antiparasitarios a partir de plantas colombianas de la familia Annonaceae, fue observada la actividad antiplasmodial sustancial para los extractos de acetato de etilo de tallos de Rollinia pittieri y Pseudomalmea boyacana (Annonaceae). Los alcaloides aislados a partir de éstas fueron estudiados. De los compuestos, liriodenina presentó la mayor actividad contra las cepas de Plasmodium falciparum, sensible y resistente a cloroquina (CI50 = 8.0-10,0 µg/ml). Igualmente fue evaluada la capacidad de inhibición de la formación de la â-hematina (If?-h) a los metabolitos aislados. O-metilmoschatolina y melosmina presentaron porcentajes de inhibición mayor del 96 (por ciento) cuando fueron evaluados a una concentración de 2 mg/ml. Algún grado de actividad citotóxica fue observada en todos los alcaloides oxoaporfínicos aislados contra células U-937
Subject(s)
Plants , Alkaloids , EthnobotanyABSTRACT
La morbilidad y la mortalidad asociadas con las enfermedades causadas por parásitos protozoarios, han motivado la investigación de nuevos agentes más potentes y selectivos. Los productos naturales como parte de esta investigación, juegan un papel crucial en el desarrollo de una nueva generación de fármacos antiparasitarios. Este trabajo cubre los compuestos de tipo alcaloide aislados a partir de fuentes naturales con actividad antiparasitaria, principalmente contra Leishmania spp, Tripanosoma cruzi y Plasmodium falciparum. Los compuestos están organizados de acuerdo a su estructura química y se discuten temas como mecanismos de acción (en donde hay disponibilidad de trabajos), desarrollos recientes en el campo y nuevas estrategias experimentales
Subject(s)
Alkaloids , Antiprotozoal Agents , Biological FactorsABSTRACT
La búsqueda de compuestos con actividad antioxidante es de gran interés para las industrias farmacéuticas y de alimentos. A través del fraccionamiento cromatográfico de los tallos de Rollinia pittieri (Annonaceae) se aislaron 2 alcaloides con actividad antioxidante según el método del DPPH, la O-metil-moschatolina ?1? con núcleo oxoaporfínico y la melosmina ?2? con núcleo 7,7-dimetil-1,2,3,9- tetrahidoraporfínico. Se evalúa además un derivado acetilado hemisintético de la melosmina, la O,O-diacetil-melosmina ?3?, el cual es sometido al mismo ensayo realizado a las moléculas anteriormente mencionadas. La actividad de los tres compuestos es comparada con 2 estándares antioxidantes frecuentemente empleados en la industria de alimentos, el 2-terbutil-hidroxitolueno (BHT) y el ácido ascórbico. La melosmina reporta una IC50 igual a 3.037 µg/mL, 70 veces mayor a la presentada por el BHT con una IC50 de 207.4 µg/mL. El ácido ascórbico presenta una IC50 de 1.58 µg/mL. La identificación de los alcaloides se realizó por métodos espectroscópicos